1907年に竣工した全長151mのトンネルで、坂下と呼ばれる大賀郷と坂上と呼ばれる樫立を結ぶ島の重要な生活道路。このトンネルの大賀郷側からは、大きく裾野を広げる八丈富士や黒々とした玄武岩が広がる南原千畳岩海岸、青い海に浮かぶ八丈小島が一幅の絵を見るかのように並び、その壮大で秀麗な展望は八丈八景のひとつにも数えられている。トンネルの手前には展望台と駐車場が完備されている。